История начинается с простого факта. Маршалл, лучший друг Теда, вот-вот женится. И эта грядущая свадьба заставляет самого Теда осознать, что его собственная жизнь в Нью-Йорке полна вечеринок и случайных знакомств, но в ней нет самого главного. Подталкиваемый своим эксцентричным другом Барни, для которого остепениться — это почти ругательство, Тед решает всерьез взяться за поиски той самой единственной.

Его путь оказывается куда длиннее и запутаннее, чем он мог представить. Даже встреча с очаровательной Робин, которая кажется идеальным совпадением, не становится финальной точкой. Скорее, это лишь первый поворот в долгом и забавном путешествии, где каждая ошибка и нелепое свидание постепенно ведут его к тому месту и тому человеку, где он, наконец, обретет свой дом.